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Oggetto:
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Chimica organica

Oggetto:

Organic Chemistry

Oggetto:

Anno accademico 2022/2023

Codice attività didattica
AGR0012
Docenti
Prof. Stefano Dughera (Affidamento interno)
Prof. Andrea Maranzana (Affidamento interno)
Corso di studio
[001702] VITICOLTURA ED ENOLOGIA
Anno
1° anno
Periodo
Secondo semestre
Tipologia
A - Di base
Crediti/Valenza
6
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Convenzionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti

Avere frequentato il corso di Chimica generale


Attendance of the General chemistry course

Propedeutico a

Tecnologie e chimica enologica e Analisi chimiche enologiche e strumentali

Wine chemistry and technology and Chemical and instrumental oenological analysis
Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

L'insegnamento, che appartiene all'area della formazione e strumenti di base, si propone di fornire le conoscenze essenziali, nozioni e strumenti utili riguardanti la struttura, la stereochimica e la reattività delle molecole organiche con particolare attenzione per i gruppi funzionali presenti nelle biomolecole. L’insegnamento si propone, inoltre, l'obiettivo di fornire gli strumenti per la comprensione dei processi biochimici e dell’analisi chimica degli alimenti.

The aim of this teaching course, belonging to basic  formation area,  is to give basic knowledge about structure, stereoisomerism and reactivity in organic chemistry, with a particular attention with respect biomolecules

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Al termine dell’insegnamento le seguenti conoscenze e competenze verranno sviluppate:

Conoscenza e capacità di comprensione:

-saper riconoscere i gruppi funzionali presenti in una molecola organica;

-saper riconoscere la presenza di centri stereogenici e la struttura geometrica di una molecola organica;

- conoscere le principali caratteristiche strutturali e di reattività dei diversi composti organici in base ai gruppi funzionali presenti ed i principali meccanismi di reazione;

- conoscere le principali classi delle biomolecole.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione

-saper attribuire la corretta nomenclatura IUPAC;

-saper assegnare la configurazione degli stereoisomeri sia geometrici che ottici;

-essere in grado di razionalizzare la reattività dei vari gruppi funzionali.

Autonomia di giudizio:

-essere in grado di progettare ed interpretare correttamente le reazioni delle molecole organiche;

-progettare in autonomia semplici trasformazioni multi-step di molecole organiche.

Abilità comunicative

Studenti e studentesse  dovranno essere in grado di utilizzare il linguaggio tecnico proprio della chimica organica.

Knowledge and understanding skills

Students will be able to give IUPAC name to common organic structures; know structure and reactivity of main functional groups in organic chemistry; know biomolecule structure.

Application of knowledge and understanding

Students will be able to rationalize the reactivity of the various functional groups and design simple multistep transformations of organic molecules.

Autonomy

Students will be able to design and correctly understand organic reactions.

Communication skills

Students will be able to correctly use the technical language of organic chemistry.

Oggetto:

Programma

 Parte 1. Struttura e nomenclatura

  • La struttura elettronica dell'atomo, il legame ionico e il legame covalente;
  • Orbitali atomici. Ibridazione sp3 dell'atomo di carbonio. Angoli di legame e lunghezza di legame. Idrocarburi: gli alcani e i cicloalcani;
  • Stereoisomeria conformazionale. Gli isomeri dell'etano e del butano. Stereoisomeria conformazionale del cicloesano;
  • Ibridazione sp2 dell'atomo di carbonio, gli alcheni e la stereoisomeria geometrica;
  • Ibridazione sp dell'atomo di carbonio e gli alchini;
  • Chiralità e stereoisomeria ottica. Assegnazione della configurazione dei centri stereogenici;
  • Il fenomeno della coniugazione e risonanza. Il benzene e le molecole aromatiche;
  • I gruppi funzionali: struttura e nomenclatura

Parte 2. Reattività

  • Le reazioni organiche: tipologia di reazioni organiche e specie reattive. I reattivi nucleofili ed elettrofili, acidi e basi;
  • Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica (SN1 e SN2) negli alogenuri alchilici. I carbocationi;
  • Gli alcoli. Reazioni con acidi alogenidrici; reazioni di ossidazione; il numero di ossidazione dell'atomo di carbonio, disidratazione degli alcoli. Gli epossidi. Reazioni di apertura dell'anello;
  • Gli eteri e i tioli. La sintesi di Williamson degli eteri;
  • Le ammine. Basicità delle ammine e loro sintesi;
  • Gli alogenuri alchilici e la reazioni di eliminazione (E1 ed E2)
  • Le reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Idroalogenazione; la regola di Markovnikov. Addizione di acqua e di alogeni. L'idrogenazione e l'ossidazione di alcheni;
  • Le reazioni e l'acidità degli alchini;
  • Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Alogenazione, nitrazione del benzene. L'acilazione di Friedel-Crafts. Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica nei benzeni sostituiti: l'effetto elettronico dei sostituenti;
  • I fenoli e la loro acidità;
  • Le ammine aromatiche e la loro basicità;
  • Le aldeidi e i chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. I reattivi organometallici e i carbanioni. Addizione di ammine primarie, addizione di alcoli: emiacetali ed acetali. Riduzione ed ossidazione delle aldeidi;
  • Acidi carbossilici e derivati. Le reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni dei cloruri degli acidi. Esterificazione di Fisher e transesterificazione. Idrolisi degli esteri in ambiente basico ed acido. I nitrili: formazione e reazioni;
  • Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica; condensazione di Claisen; sintesi acetoacetica e sintesi malonica;
  • Le reazioni radicaliche degli alcani

Parte 3. Biomolecole

Biomolecole essenziali: zuccheri, aminoacidi e legame peptidico,  lipidi (struttura e reattività)

Part 1. Structure and nomenclature

The electronic structure, ionic bonding and covalent bonding. Atomic orbitals.

sp3 Hybridization of the carbon. Bond angles and bond length. Hydrocarbons: alkanes. Nomenclature. Stereoisomerism conformational. Isomers of ethane and butane.Cycloalkanes. Stereoisomerism conformational cyclobutane, cyclopentane and cyclohexane.

sp2 Hybridization of the carbon. Alkenes. Stereoisomery geometric.

sp Hybridization of the carbon. Alkynes.

Chirality and optical stereoisomerism.

Conjugation and resonance. Benzene and aromatic organic molecules.

Functional groups: structure and nomenclature

Part 2. Reactivity

Organic reactions: type of organic reactions and reactive species. The reactive nucleophiles and electrophiles. Acids and bases.

Aliphatic nucleophilic substitution reactions (SN1 and SN2) in alkyl halides. Carbocations.

Alcohols. Reactions with hydrogen halides; oxidation reactions; the number of oxidation of the carbon.

Epoxides. Ring opening reactions.

Ethers.  Synthesis of Williamson.

Amines. Basicity of amines and their synthesis.

Thiols

Elimination reactions (E1 and E2) in  aryl halides.

Dehydration of alcohols.
Electrophilic addition reactions to the double bond.   Markovnikov rule. Addition of water and halogen. The hydrogenation and oxidation of alkenes.

Reactions and the acidity of the alkyne.

Electrophilic aromatic substitution. Halogenation, nitration of benzene. Friedel-Crafts acylation. Reactions of electrophilic aromatic substitution in substituted benzenes:  electronic effect of the substituent.

Phenols: acidity and oxidation reactions. 

Aromatic amines: basicity.

Aldehydes and ketones. Nucleophilic addition reactions.  Organometallic reagents and the carbanions. Addition of amines; addition of alcohol: hemiacetals and acetals. Reduction and oxidation of aldehydes.

Carboxylic acids and derivatives.  Nucleophilic acyl substitution. Acidity of carboxylic acids. Reactions of acid chlorides. Fisher esterification and transesterification. Hydrolysis of esters and amides.

Nitriles: formation and reactions.

Alkanes: radical  and oxidation reactions.

Enolate anions and their reactivity. Aldol condensation; Claisen condensation;  acetoacetic and malonic synthesis.

Part 3. Biomolecules

Biomolecules : glucides, aminoacids and peptide bond, lipids (structure and reactivity)

Oggetto:

Modalità di insegnamento

L'insegnamento è strutturato in 60 ore. E' costituita da lezioni teoriche e da esercitazioni che  permettono di verificare l’apprendimento degli argomenti visti a livello teorico. 

La frequenza è facoltativa ma fortemente consigliata.

Classroom lectures  (60 hours). They include theoretical lectures and some exercises, useful to reflect on the theory content presented at the lectures.

The course attendance is optional, but it is strongly recommended.

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

Esame scritto in aula  che intende verificare la conoscenza e la comprensione degli argomenti svolti a lezione. 

Il compito d'esame sarà composto da 5 domande a risposta aperta (4 o 6 punti ciascuna) e 5 domande a risposta chiusa (2 punti ciascuna). Nel compito, per ciascuna domanda è chiaramente indicato il relativo punteggio.   Il voto totale sarà espresso in trentesimi e sarà la somma dei punti parziali di ogni domanda presente nella prova. La durata della prova scritta è di 2.5 ore.

The written exam verifies the acquired knowledge and evaluates the student comprehension of the different topics.

Written examination consisting in 5 open (4 or 6 points each) and 5 closed (2 points each) questions. Specific points for each exercise are clearly indicated in the exam text. The evaluation will be in thirties and will be the sum of the partial points of each question in the test. The duration of the written test is 2.5 hours. 

Oggetto:

Attività di supporto

Tutto il materiale didattico (slides proiettate a lezione, esercitazioni) è disponibile sulla piattaforma moodle.

Comunicazioni con studenti e studentesse al di fuori dell’orario di lezione: colloqui, previo appuntamento, nello studio del docente o in remoto tramite la piattaforma webex, e-mail

 

All teaching material is available on moodle platform.

The teachers receive students every day, by appointment, via email or webex.

 

Testi consigliati e bibliografia



Oggetto:
Libro
Titolo:  
Fondamenti di chimica organica
Anno pubblicazione:  
2018
Editore:  
Mc Graw-Hill
Autore:  
Gorzynski Smith
Note testo:  
disponibile anche in formato eBook
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Chimica Organica Essenziale
Anno pubblicazione:  
2018
Editore:  
Edi Ermes
Autore:  
Bruno Botta
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Introduzione alla chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2020
Editore:  
Edises
Autore:  
H. Brown, T. Poon
Note testo:  
disponibile anche in formato eBook
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Fondamenti di Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2016
Editore:  
Pearson Education Italia
Autore:  
D. Klein, L. Cipolla
Note testo:  
disponibile anche in formato eBook
Obbligatorio:  
No
Oggetto:

I libri di testo sono tutti disponibili presso la biblioteca del Dipartimento di Chimica e presso la biblioteca del Dipartimento di Scienze Agrarie, Forestali ed Alimentari:

Per esercizi si consigliano i seguenti testi:

  • Valeria D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di chimica organica
  • S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da Introduzione alla Chimica Organica di W. H. Brown, T.Poon, Edises
  • Eserciziario acquistabile on-line del testo Gorzynski Smith, Fondamenti di chimica organica, Mc Graw-Hill, 2014, III edizione

All the books are available at the Library of the Department of Chemistry and at the Library of the Department of Agricultural, Forestry and Food Sciences

 Exercises Texts
  • Valeria D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di chimica organica
  • S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da Introduzione alla Chimica Organica di W. H. Brown, T.Poon, Edises
  • On-line excercise book from Gorzynski Smith, Fondamenti di chimica organica, Mc Graw-Hill, 2014, III edition
 


Oggetto:

Note

L'insegnamento si svolge nella sede di Grugliasco.

 

The location of the course  is Grugliasco.

 

Registrazione
  • Aperta
    Apertura registrazione
    02/01/2023 alle ore 00:00
    Chiusura registrazione
    12/06/2023 alle ore 23:55
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 26/09/2022 11:15
    Non cliccare qui!