Corso di Laurea in Viticoltura ed Enologia - VE

Chimica e fisiologia del sistema vigneto e Tecnologie e chimica enologica

L'insegnamento, che appartiene all'area della formazione e strumenti di base, si propone di fornire le conoscenze essenziali, nozioni e strumenti utili riguardanti la struttura, la stereochimica e la reattività delle molecole organiche con particolare attenzione per i gruppi funzionali presenti nelle biomolecole. L’insegnamento si propone, inoltre, l'obiettivo di fornire gli strumenti per la comprensione dei processi biochimici e dell’analisi chimica degli alimenti.

 

Al termine dell’insegnamento le seguenti conoscenze e competenze verranno sviluppate:

Conoscenza e capacità di comprensione:

-saper riconoscere i gruppi funzionali presenti in una molecola organica;

-saper riconoscere la presenza di centri stereogenici e la struttura geometrica di una molecola organica;

- conoscere le principali caratteristiche strutturali e di reattività dei diversi composti organici in base ai gruppi funzionali presenti ed i principali meccanismi di reazione;

- conoscere le principali classi delle biomolecole.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione

-saper attribuire la corretta nomenclatura IUPAC;

-saper assegnare la configurazione degli stereoisomeri sia geometrici che ottici;

-essere in grado di razionalizzare la reattività dei vari gruppi funzionali.

Autonomia di giudizio:

-essere in grado di progettare ed interpretare correttamente le reazioni delle molecole organiche;

-progettare in autonomia semplici trasformazioni multi-step di molecole organiche.

Abilità comunicative

Lo studente dovrà essere in grado di utilizzare il linguaggio tecnico proprio della chimica organica.

 

 

L'insegnamento è strutturato in 60 ore di didattica frontale in aula suddivise in lezioni da 2 o 3 ore in base al calendario accademico. La didattica frontale si costituisce di lezioni teoriche. Gli esercizi proposti e svolti dal docente permettono di verificare l’applicazione pratica degli argomenti visti a livello teorico. Durante l’insegnamento saranno proposte agli studenti alcune verifiche
dell’apprendimento da svolgersi a casa su esercizi volti a verificare la
comprensione degli argomenti trattati. Le esercitazioni saranno corrette in classe.

La frequenza è facoltativa ma consigliata, e la prova finale sarà uguale per frequentanti e non.

Comunicazioni con gli studenti al di fuori dell’orario di lezione: Forum su Moodle e e-mail per domande di carattere personale.

Esame scritto che intende verificare la conoscenza e la comprensione degli argomenti svolti a lezione. In funzione della modalità di erogazione della didattica e della possibilità di svolgere gli esami in presenza l'esame potrebbe essere svolto in modalità differenti.

Il compito d'esame sarà composto da 5 domande a risposta aperta (3 domande da 5 punti, 1 domanda da 4 punti e una domanda da 6 punti per un totale di 25 punti) e 5 domande a risposta chiusa (quiz a risposta multipla da 1 punto ognuna per un totale di 5 punti). Il voto totale sarà espresso in trentesimi e sarà la somma dei punti parziali di ogni domanda presente nella prova. Non è prevista una prova orale. La durata della prova scritta è di 2.5 ore.

Non è prevista una prova orale, che potrà essere comunque svolta su specifica richiesta dello studente.

 

 

Parte 1. Struttura e nomenclatura

• La struttura elettronica dell'atomo, il legame ionico e il legame covalente;
• Orbitali atomici. Ibridazione sp³ dell'atomo di carbonio. Angoli di legame e lunghezza di legame. Idrocarburi: gli alcani e i cicloalcani;
• Stereoisomeria conformazionale. Gli isomeri dell'etano e del butano. Stereoisomeria conformazionale del cicloesano;
• Ibridazione sp² dell'atomo di carbonio, gli alcheni e la stereoisomeria geometrica;
• Ibridazione sp dell'atomo di carbonio e gli alchini;
• Chiralità e stereoisomeria ottica. Assegnazione della configurazione dei centri stereogenici;
• Il fenomeno della coniugazione e risonanza. Il benzene e le molecole aromatiche;
• I gruppi funzionali: struttura e nomenclatura

Parte 2. Reattività

• Le reazioni organiche: tipologia di reazioni organiche e specie reattive. I reattivi nucleofili ed elettrofili, acidi e basi;
• Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica (SN₁ e SN₂) negli alogenuri alchilici. I carbocationi;
• Gli alcoli. Reazioni con acidi alogenidrici; reazioni di ossidazione; il numero di ossidazione dell'atomo di carbonio, disidratazione degli alcoli. Gli epossidi. Reazioni di apertura dell'anello;
• Gli eteri e i tioli. La sintesi di Williamson degli eteri;
• Le ammine. Basicità delle ammine e loro sintesi;
• Gli alogenuri alchilici e la reazioni di eliminazione (E₁ ed E₂)
• Le reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Idroalogenazione; la regola di Markovnikov. Addizione di acqua e di alogeni. L'idrogenazione e l'ossidazione di alcheni;
• Le reazioni e l'acidità degli alchini;
• Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Alogenazione, nitrazione del benzene. L'acilazione di Friedel-Crafts. Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica nei benzeni sostituiti: l'effetto elettronico dei sostituenti;
• I fenoli e la loro acidità;
• Le ammine aromatiche e la loro basicità;
• Le aldeidi e i chetoni. Reazioni di addizione nucleofila. I reattivi organometallici e i carbanioni. Addizione di ammine primarie, addizione di alcoli: emiacetali ed acetali. Riduzione ed ossidazione delle aldeidi;
• Acidi carbossilici e derivati. Le reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni dei cloruri degli acidi. Esterificazione di Fisher e transesterificazione. Idrolisi degli esteri in ambiente basico ed acido. I nitrili: formazione e reazioni;
• Le reazioni radicaliche degli alcani;
• Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica; condensazione di Claisen; sintesi acetoacetica e sintesi malonica.

Parte 3. Biomolecole

Biomolecole essenziali: zuccheri, proteine e lipidi (struttura e reattività)